Το δίλημμα του φυλακισμένου επινοήθηκε και αναλύθηκε από τους Merill Flood και Melvin Dresher, την εποχή του Ψυχρού Πολέμου, στην Καλιφόρνια του 1950, όταν δούλευαν για λογαριασμό της Rand Corporation ( του ερευνητικού κέντρου που ήθελε μελέτες στη θεωρία των παιγνίων για να τις χρησιμοποιήσει σε ενδεχόμενο πυρηνικό πόλεμο). Οι δυο μαθηματικοί ανακάλυψαν ένα απλό μαθηματικό μοντέλο σε μορφή παιγνίου στο οποίο οι παίκτες μπορούν είτε να συνεργαστούν μεταξύ τους, είτε να προδώσουν ο ένας τον άλλον.
Ο τίτλος και η εκδοχή με τις καταδικαστικές αποφάσεις φυλάκισης οφείλονται στον μαθηματικό Albert William Tucker, καθηγητή του νομπελίστα John Nash, που ήθελε να κάνει τις ιδέες του προσιτές σε ψυχολόγους του Stanford.
Το δίλημμα του φυλακισμένου, το διασημότερο πρόβλημα της θεωρίας παιγνίων